Caracterización de moléculas esteroidales con relevancia farmacéutica

Abstract

Los esteroides son utilizados como precursores en rutas sintéticas de diversos compuestos con actividades biológicas específicas. El 23 % de los esteroides existentes en la industria de los medicamentos presentan el fenómeno de polimorfismo o pseudopolimorfismo. Por lo tanto, surge la necesidad de realizar un análisis estructural de estos esteroides. En el presente trabajo se realizaron caracterizaciones de la estructura molecular y cristalina en compuestos esteroidales como la progesterona (hormona reguladora en el organismo); la hidroxiprogesterona (hormona indicada para el tratamiento en el daño adrenogenital); la 16-dehidroprogesterona (hormona auxiliar en la síntesis de compuestos ocupados en la biomedicina) y la prasterona (hormona reguladora de la vitalidad en el organismo) llevando a cabo procesos de recristalización con diferentes metodologías de crecimiento. Las muestras obtenidas fueron analizadas por resonancia magnética nuclear (RMN), espectroscopía de infrarrojo con reflectancia total atenuada (RTA-IR) y difracción de rayos X (DRX). Del análisis por espectroscopía de RMN de las muestras recristalizadas de la progesterona, dio como resultado que las señales extras que se presentaron en el medicamento (Geslutin®) ya no se observan así como tampoco se aprecian señales de los disolventes empleados. En la espectroscopía de RTA-IR una de las seis muestras presentó diferencias en la banda de flexión C-H fuera del plano. Por último, el estudio por DRX demostró que la mayoría de las muestras presentan el polimorfo I de la progesterona. Sólo una muestra resultó ser una mezcla de los polimorfos I y II, correspondiendo con los cambios observados por IR. En el análisis por espectroscopía de RMN de la hidroxiprogesterona determinó que de las 18 recristalizaciones cuatro de ellas mostraron desplazamientos químicos correspondientes a agua residual, etanol ó ciclohexano y en RMN de 13C solo se observan las 21 señales esperadas. Sin embargo, aunque existen diferencias en RMN, por espectroscopía de RTA-IR la hidroxiprogesterona no presentó cambios en las bandas de absorción en ninguna de las 18 muestras.