Síntesis de nuevos derivados 6-alcoxi-∆4,6-dieno-3- ona a partir de pregn-5-en-3β-ol-ona y β-Sitosterol

Abstract

En el presente trabajo se reporta una síntesis eficiente para generar cuatro derivados con el sistema 6-alcoxi-4,6-dieno-3-ona en dos pasos de reacción, a partir de los esteroles comerciales pregn-5-en-3β-ol-20-ona y β-sitosterol. El primer paso consistió en una oxidación del alcohol y del doble enlace presente en los esteroles usando el reactivo de Jones para obtener los derivados esteroidales 4-3,6-dionas. Posteriormente, las dionas correspondientes se sometieron a un tratamiento con yodo molecular, (cantidades catalíticas), usando metanol o etanol a reflujo, con lo cual se favoreció la conversión 6-ceto del esteroide a la forma enol-éter.