Síntesis de nuevos azaesteroides a partir de diosgenina

Abstract

En el presente trabajo de tesis se reporta la síntesis de dos nuevos azaesteroides a partir de la modificación de los anillos A y B de la diosgenina 2. El compuesto 140 fue preparado en tres pasos utilizando como precursor al 3-ceto-∆4 138, el cual fue oxidado con KMnO4/KIO4 seguido de una escisión oxidativa en el anillo A y posteriormente ciclado con una sal de amonio haciendo uso del microondas focalizado. Un segundo azaesteroide fue sintetizado siendo el paso clave el rearreglo de Beckmann de la oxima 146 en el anillo B con lo cual se obtuvo la enamida tipo lactama 147 en un rendimiento del 51 %. Las metodologías empleadas para la síntesis de los precursores dan mejores rendimientos comparados con los reportados en la literatura6,21. Para la caracterización de los diferentes compuestos se empleó RMN de 1H, 13C y experimentos bidimensionales, así como también masas de alta resolución (HRMS), IR y, en algunos casos, difracción de rayos X.